Przy pl. Teatralnym, w pobliżu ul. Zamkowej i Menniczej, w miejscu dawnych koszar zbudowano w 1910 gmach teatru, jako odpowiedź na działalność polskiego teatru amatorskiego działającego od 1901 w Domu Narodowym (dziś Cieszyńskie Centrum Kultury). 14 XII 1920 odbyła się tutaj polska premiera „Zemsty” Aleksandra Fredry w wykonaniu aktorów Teatru Słowackiego z Krakowa.
Projektantami secesyjnego teatru byli wiedeńczycy – Ferdynand Feiner i Herman Helmer. Teatr posiada trzykondygnacyjną widownię na 630 miejsc. Białe ściany z bogatą ornamentyką i złoceniami stwarzają odpowiedni nastrój. W 1961 nadano teatrowi imię Adama Mickiewicza. Remont przeprowadzono w l. 1977. Dziś obiekt jest miejscem wielu imprez organizowanych m.in. w ramach licznych festiwali, w tym Festiwalu Teatralnego „Na Granicy”.
Na wzgórzu zamkowym klasycystyczna rezydencja arcyksięcia Karola Habsburga z 1840, wzniesiona w miejscu zburzonego dolnego zamku piastowskiego, który po zniszczeniu w 1647 popadł w ruinę. Rezydencja usytuowana jest na tle romantycznego założenia parkowego z wieżą piastowską.
Za zamkiem w parku tzw. wieża piastowska, XIV-wieczny ośmiokondygnacyjny stołp (baszta obronna), zbudowany z kamienia, zakończony attyką ze strzelnicami i zębatymi blankami (ganek obronny, tzw. machikuły). Na attyce tarcze z piastowskim orłem. W czasach piastowskich stołp miał dach namiotowy. Wysokość baszty 24 m; z niej widoczna panorama miasta po obu stronach Olzy.
Najcenniejszym, a zarazem najstarszym zabytkiem miasta jest romańska rotunda św. Mikołaja, d. kaplica zamkowa, zbudowana na przełomie XI i XII w. z ciosów kamiennych; przykryta była sklepieniem baniastym (dziś kopułę przykryto gontem). Przebudowana w XIII w. przez księcia Przemka I (podwyższono wnętrze i ułożono posadzkę z orłem piastowskim). W poł. XIX w. została przebudowana i otynkowana. Wnętrze pokryto polichromią, a w absydzie ustawiono neogotycki ołtarz.
W l. 1939-41 przeprowadzono wstępne badania, kontynuowane w l. 1950-55 pod kierunkiem inż. inż.: Jerzego Riessa i Jerzego Braunego. Prace konserwatorskie zabezpieczyły obiekt przed dalszą dewastacją, wymieniono fragmenty ścian, przykryto kopułę nawy i absydy, zrekonstruowano częściowo emporę.
Rotunda jest unikatowym przykładem tego typu budowli na Śląsku i w polskiej architekturze. Fragmenty dawnych murów obronnych zachowały się jeszcze przy ul. Przykopa nad rz. Młynówką.
Cieszyn współczesny to nie tylko ośrodek przemysłowy, ale również poważny ośrodek kulturalny i naukowy (filia Uniwersytetu Śląskiego, Cieszyńskie Centrum Kultury, Teatr im. A. Mickiewicza, orkiestra symfoniczna, chóry „Harmonia” i „Lutnia”, Zespół Pieśni i Tańca Ziemi Cieszyńskiej, Młodzieżowy Dom Kultury, muzeum. Biblioteka Miejska, galerie sztuki, kino „Piast”, Klub Literacki „Nadolzie”, Nauczycielskie Kolegium Języków Obcych, liczne szkoły średnie i podstawowe. Cieszyn to miasto festiwali: Święto Trzech Braci (VI); Dekada Muzyki Organowej, Chóralnej i Kameralnej (VII); Festiwal Muzyki Wokalnej „Viva il Canto” (VIII); Festiwal Teatralny „Na Granicy” (X). Festiwale przyciągają nie tylko melomanów, ale i artystów. Miasto graniczne (3 przejścia, dwa w centrum dla ruchu pieszego i samochodów osobowych i od 1991 w dzielnicy Cieszyna Boguszowicach ruch tranzytowy po moście o długości 760 m), przez które przewija się tysiące turystów.
W mieście działają liczne towarzystwa naukowe, kulturalne i turystyczne, m.in. oddział cieszyński Polskiego Towarzystwa Historycznego (wydawca m.in. kilku tomów „Pamiętnika Cieszyńskiego”); Macierz Ziemi Cieszyńskiej – Towarzystwo Miłośników Regionu (wydawca m.in. „Rocznika Cieszyńskiego” i „Kalendarza Cieszyńskiego”, jedno z najstarszych towarzystw regionalnych w Polsce); oddział PTTK „Beskid Śląski”. Od 1955 wychodzi w Cieszynie tygodnik „Głos Ziemi Cieszyńskiej”.
Cieszyn posiada liczne tereny rekreacyjne, stadiony, baseny otwarte, korty tenisowe oraz basen kryty i hala sportowa przy filii Uniwersytetu Śląskiego (ul. Bielska 62).
W granicach Cieszyna istnieją dwa rezerwaty florystyczne. Rezerwat rzadkiej rośliny cieszynianki wiosennej (w lasach nad Olzą i Puńcówką) – od 1961 i rezerwat leśny „Kopce” z runem leśnym (cieszynianka wiosenna, czosnek niedźwiedzi, żywiec gruczołowaty) – od 1977.